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Pela segunda vez, Jude Law forma equipa com a Johnnie Walker para uma curta-duração. Acompanhado por Zhao Wei e Giancarlo Giannini o vídeo é realizado por Jake Scott (da Ridley Scott Associates). A "aposta" envolve uma viagem entre o Sul de Itália e Monte Carlo num modelo vintage Delahaye 135S. A curta é divulgada na integra a 1 de Novembro e sobre a mesma Jude Law disse: "The Gentleman’s Wager II evocatively captures how the act of giving and expressing gratitude can deliver great joy. I’m a big believer in joy fueling progress and it’s been wonderful working on this second film for Gentleman’s Wager, in collaboration with the Johnnie Walker Blue Label brand."